一流の保険会社で働き、定年退職を迎えた66歳のウォーレン・シュミット(ジャック・ニコルソン)。
彼は妻のヘレンと今は離れて暮らす娘のジーニーと共に、平凡な人生を送ってきました。 それが定年退職をきっかけに新たな人生を歩むことになります。
でも、ウォーレンには会社中心の生活が染みついているため、朝起きると何をしていいか分からず、手持ち無沙汰になる日々が続きました。
そして、ある日、チャリティ団体のCMがウォーレンの目にふと止まります。そのチャリティ団体に応募したシュミットは、自己紹介の手紙を援助する少年へ書いていました。そうして手紙を書いているうちに周囲への怒りが込み上げてきてしまうのでした。
その時、妻・ヘレン(ジューン・スクイブ)が急死してしまいます。ウォーレンは葬儀の準備に追われながらも妻の有り難みを実感。それも束の間のことで、ウォーレンはヘレンが親友のレイ(レン・キャリオー)と関係を持っていたことを知り激怒します。
そんなウォーレンの元に愛娘であるジーニー(ホープ・デイヴィス)が婚約者・ランドール(ダーモット・マルロニー)を連れて戻ってくるのでした。
妻のことでなかなか寝つけないウォーレンは、突然、ジーニーの結婚式を手伝うことを思いつき、彼女の住むデンバーへキャンピングカーで向かうのでした。
しかし、突然やってきたウォーレンをジーニーは拒否し、何も目的がなくなったウォーレンは、そのままぶらぶらと旅に出ます。
やがて、ウォーレンは娘の結婚相手のランドールとランドールの母親・ロバータ(キャシー・ベイツ)が気に入らなかったため、娘の結婚式を阻止しようと決意するのです。 でも、その決意とは裏腹に結婚式では祝福のスピーチをしてしまいます。
そして、旅も終わろうとしていた時、チャリティ団体から手紙と、ウォーレンの援助を受けている少年が描いた絵が彼のもとに届き、それを見たウォーレンは涙を流すのでした。